Наше здоровье и самочувствие напрямую зависит от нормальной функции всех систем. Диетические добавки с ценными компонентами помогают восстановиться после перенесенных заболеваний, а также восполняют нехватку необходимых веществ. Немаловажным является не только предупреждение подобных состояний, но и активное лечение благодаря новым современным биопрепаратам.

Открытие этой аминокислоты произошло в конце ХIХ века Бауманом, но точную формулу вывел ученый Эрленмейер спустя почти 20 лет. Синтезировал и изучил ее свойства другой деятель наук - Мернер. Для этого он использовал ткани рога крупного скота. Сейчас L-цистеин продается в виде диетических добавок, показания к приему и возможные противопоказания рассмотрены далее.

Что такое L-цистеин

L-цистеин представляет собой заменимую серосодержащую аминокислоту, вырабатывающуюся в организме млекопитающих из серина и витамина В6. Ее роль малоизвестна и большинство из нас даже не подозревают о ее значимости. Цистеин, между тем, отвечает за нормальное продуцирование таких веществ как глутатион и таурин. Они выполняют много функций в нашем организме, в частности - обеспечение нормальной работы иммунитета, задержку старения и своевременное обновление тканей на клеточном уровне. Таурин важен для здоровья глаз и формирования волокон нервной системы. Глутатион обеспечивает нормальный уровень артериального давления, участвует в процессе формирования важнейших клеток крови - лимфоцитов.

Физические характеристики L-цистеина:

1. Бесцветные кристаллы.
2. Серосодержащая аминокислота.
3. Хорошо растворяется в воде, не образует осадка.
4. При контакте с воздухом или нагревании трансформируется в цистин.

В комплексе L-цистеин обеспечивает хороший детоксицирующий эффект, способствует снижению негативного влияния тяжелых металлов и радиоактивного излучения на наш организм. При одновременном приеме препаратов аминокислоты, селена и витамина С, свойства антиоксиданта значительно возрастают. Хороший положительный эффект при приеме этой аминокислоты наблюдается у курильщиков и людей, регулярно употребляющих алкоголь. Препарат помогает защитить клетки головного мозга и печени, которые при таком образе жизни в первую очередь подвергаются токсическому воздействию.

Его влияние на организм человека

Пользу L-цистеина для нашего здоровья сложно переоценить. Первые признаки нехватки этого вещества отображаются непосредственно внешне. Ухудшение состояния кожи и волос, ломкость ногтей и быстрое старение - все это может свидетельствовать о дефиците аминокислоты. Проблемы во внутренних системах менее заметны, но при этом могут привести к тяжелым последствиям.

Чем грозит дефицит цистеина:

• Повышенной ломкостью волос и ногтей.
• Преждевременным увяданием кожи.
• Снижением жизненного тонуса, упадком сил.
• Физическим истощением организма, замедлением процессов регенерации.
• Подавленное состояние, депрессия и постоянная усталость.

Цистеин это натуральный антиоксидант, позволяющий быстро вывести из организма вредные вещества. Он избавляет даже от тяжелых металлов и радиоактивного поражения, поэтому жителям загрязненной местности крайне важно регулярно проходить подобный курс интоксикации.

В каких продуктах содержится

Цистеин в больших количествах содержится в привычных нам продуктах питания. В основном это свиное мясо, куриное филе, мякоть рыб красных пород. В меньших количествах эту аминокислоту можно встретить в семенах подсолнечника, грецких орехах, яичном желтке, молоке, зелени, рисе и сое. В промышленных масштабах цистеин добывают путем гидролиза из белковых кератиносодержащих отходов и синтетическим путем. Пищевая добавка цистеин маркируется как Е920 (L-цистеин - Е921). Она используется в пищевой промышленности, в частности - для отбеливания пшеничной муки. В фармакологии препараты L-цистеина применяются в комплексном лечении хронических заболеваний, а также для поддерживающей и восстановительной терапии после перенесенных недугов.

Полезные свойства

L-цистеин представляет собой так называемый L-изомер аминокислоты цистеина. Он находится в максимально легкоусвояемой форме, под воздействием кислоты желудочного сока быстро расщепляется на таурин, глутатион и другие полезные вещества. Они оказывают разностороннее воздействие на наш организм, обеспечивают стабильную работу практически всех внутренних систем.

Чем полезен L-цистеин:

• Нормализует артериальное давление, улучшает эластичность сосудов.
• Ускоряет процессы метаболизма, способствует снижению веса и набору мышечной массы при физической активности.
• Улучшает работу нервной системы.
• Помогает решить проблему выпадения волос, используется в борьбе с алопецией.
• Способствует улучшению зрения, используется при лечении заболеваний глаз.
• Стимулирует регенерацию слизистой оболочки ЖКТ, улучшает пищеварительную функцию.
• Помогает при интоксикации организма, выводит вредные вещества и снижает негативное воздействие радиации.
• Используется для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний.
• Обеспечивает защиту клеток печени при употреблении алкоголя или токсическом ее поражении.

Курс приема капсул L-цистеина позволяет поднять жизненный тонус, обеспечит прилив дополнительных сил и энергии. В комплексной терапии часто используется для поддержки организма после перенесенных заболеваний, в том числе и после проведенного курса химиотерапии. Вещества, образующиеся в процессе распада аминокислоты цистеина, участвуют в синтезе коллагена, белка, обеспечивают быстрое расщепление глюкозы. Совместно с другими добавками, L-цистеин важен при поддерживающей терапии, помогает продлить молодость и добавляет энергии. Средство широко используется в медицине, спортивном питании и косметических целях.

L-цистеин для волос

Наибольшую пользу эта аминокислота приносит для красоты. Нехватка цистеина может привести к ломкости ногтей и волос, в то время как достаточное ее употребление значительно улучшает их состояние. Кроме того, L-цистеин обеспечивает утолщение защитного слоя волосяного стержня, обеспечивает дополнительный объем и крепость ослабленным прядям. Все это возможно за счет идентичного состава молекул аминокислоты со структурой волос, а также стимулирования выработки белка коллагена в организме естественным путем.

Как принимать, инструкция

В капсулах препарата содержится 500 мг аминокислоты. Максимально допустимая дозировка - не более 7 г чистого цистеина в сутки. Для лечения и профилактики заболеваний, улучшения общего тонуса достаточно рассчитать прием средства в объеме от 500 до 1500 мг/сутки.

Капсулы принимают в одно и то же время, желательно во время еды, запивая большим объемом воды. При интенсивных физических нагрузках (спортсменам) или пациентов, перенесших сильное отравление дозировку можно увеличить до 3000 мг/сутки. Прием часто совмещают с употреблением витамина С, который способствует детоксикационному воздействию и улучшает усваиваемость средства.

Противопоказания и побочные действия

Прием капсул L-цистеина необходимо согласовать со своим лечащим врачом. Абсолютным противопоказанием является сахарный диабет и цистинурия - редкое генетическое заболевание, при котором проявляется склонность к образованию цистиновых камней во внутренних органах.

Относительным противопоказанием является беременность и период кормления грудью. Любые препараты в это время необходимо использовать строго по показаниям, контролируя состояние пациентки. Также обязательно стоит проконсультироваться с врачом при уже диагностированных проблемах почек и печени. Среди возможных негативных последствий может проявиться индивидуальная непереносимость средства, а также расстройства пищеварения, связанные с недостаточной усваиваемостью серосодержащих аминокислот.

Цистеин является аминокислотой, которая делится на два вида L- и D-изомеры. Эти химические соединения одинаковы по составу и молекулярной массе, но различающиеся по строению атомов. Их химические и физические свойства разнятся несущественно. В этой статье мы обсудим Л цистеин.

Л цистеин принадлежит к числу так называемых условно незаменимых. Это вещество способно самостоятельно синтезироваться в организме, но в некоторых случаях его нужно пополнять извне.

Л-цистеин. Описание товара. Рекомендации по применению. Отзывы. Подробнее >>

Заменимая серосодержащая аминокислота для здоровья кожи, волос и ногтей. Стабилизирует структуру белка и способствует выработке коллагена.

Инструкция по применению Л цистеина зависит от целей. Дополнительно принимать аминокислоту может потребоваться при интенсивных физических нагрузках в спорте, при стрессах, а также в медицинских и косметических целях.

Что такое Л цистеин и его синтез в организме и в промышленности

Как уже упоминалось, L-цистеин — это заменимая аминокислота. Она необходима для образования в организме важнейших веществ, таких как:

1. Глутатион. Сильный антиоксидант, который важен для хорошей работы иммунной и нервной систем.
2. Таурин. Незаменим для работы центральной нервной системы, улучшает обмен веществ, сжигает лишние жиры и способствует росту мускулатуры. Также защищает здоровье глаз и нормализует кровяное давление.

Было подтверждено, что поддерживать необходимый уровень глутатиона в организме без употребления Л цистеина невозможно. Данная аминокислота принимает активное участие для выработки лимфоцитов в крови.

В человеческом теле L-цистеин синтезируется из метионина – другой серосодержащей аминокислоты. Чтобы процесс превращения метионина в цистеин проходил правильно, в нем должны участвовать дополнительные элементы. Среди них витамины B6 и Е, соединения серин и сероводород.

Дефицит любого из необходимых компонентов вызывает «сбой в системе». Поэтому недостаточное количество синтезированного Л-цистеина свидетельствует о нехватке необходимых микроэлементов витаминов, а также о проблемах с метаболизмом и в работе печени.

В промышленности L-цистеин производится в двух формах — синтетической и природной. Натуральный продукт изготовить проще и дешевле, его получают из шерсти животных, перьев птиц и волос людей.
Процесс создания синтетического вещества сложнее и обходится дороже. Но аминокислота любой формы признается качественным пищевым продуктом и безопасным средством.

Л цистеин полезные свойства

Чаще всего отзывы о Л-цистеине связаны с его положительным влиянием на волосы, кожу и ногти. Но области применения у аминокислоты гораздо шире.

Как используется L-цистеин в медицине для лечения и профилактики заболеваний:

• Укрепляет иммунитет, препятствуя развитию инфекций.
• Участвует в обменных процессах организма, а также в синтезе белков и коллагена.
• Повышает сопротивляемость к онкологическим заболеваниям и минимизирует последствия лучевой и химической терапии.
• Применяется при лечении хронических бронхитов и эмфиземы, так как разрушает слизь в дыхательных путях.
• Лечение сахарного диабета. Снижается уровень сахара в крови и повышается резистентность к инсулину.
• Препятствует производству свободных радикалов, повышает антиоксидантные способности организма.
• Укрепляет сосуды и делает их эластичными, снижает риск инфаркта, используется при лечении патологий сердечно-сосудистой системы.
• Входит в состав препаратов для лечения катаракты и других офтальмологических заболеваний глаз.
• Помогает в борьбе с артритом и артрозом как сильное противовоспалительное средство.
• Стимулирует выработку лейкоцитов и лимфоцитов, благодаря чему организм скорее восстанавливается после болезней, ожогов и сильного обморожения.
• Очищает организм от вредных веществ и лечит отравления альдегидами, пестицидами, свинцом и другими тяжелыми металлами.
• Участвует в синтезе глюкозы, которая обеспечивает прилив энергии у человека.
• Улучшает пищеварение, защищает и восстанавливает слизистую оболочку ЖКТ, ослабляет колиты.

Большое внимание уделяется Л-цистеину и в спорте:

Спортсмены ценят аминокислоту за её антиоксидантные свойства. Также вещество активирует рост мышечной массы без употребления вредных компонентов.

Способность L-цистеина улучшать процесс восстановления мышц важна при экстремальных физических нагрузках. Кроме того, Л цистеин обладает жиросжигающими и придающими энергию свойствами.

Все эти полезные действия аминокислоты просто незаменимы для людей, которые испытывают большие физические нагрузки во время набора мышечной массы или похудения.

Популярны биодобавки с Л-цистеином у спортсменов, подвергающихся температурным перепадам — это пловцы, биатлонисты и участники других видов зимнего спорта. Отзывы профессиональных атлетов показывают, что после употребления L-цистеина повышается спортивная выносливость и результаты значительно улучшаются.

Л цистеин для волос

Молекулы аминокислоты содержатся в человеческих волосах, поэтому биологические добавки с Л цистеином очень эффективны при уходе за волосами.

Вещество имеет практически 100% биодоступность. В сочетании с микроэлементами и витаминами, которые улучшают его усвоение, L-цистеин способен восстановить состояние волос.

Биологически активные добавки на основе Л-цистеина применяются для лечения алопеции (облысения) любого вида, полностью останавливает выпадение волос и увеличивает их диаметр.

Купить натуральные биодобавки высокого качества с Л цистеином можно на популярном сайте .

Now Foods, L-цистеин , 500 мг, 100 таблеток. В состав входят витамины B6 и C. Не содержит ГМО. Гарантированное соответствие нормам GMP. Цена от 570 до 1268 рублей.

Solgar, L-цистеин , 500 мг, 90 вегетарианских капсул. Не содержит ГМО. Не содержит , пшеницы и молочных продуктов. Подходит для веганов. Цена от 1279 до 1705 рублей.

Инструкция по применению: взрослым следует принимать одну растительную капсулу в день между приемами пищи.

Л цистеин как принимать

Инструкция по применению пищевых биодобавок L-цистеина разных производителей могут отличаться. Важно придерживаться этих рекомендаций, чтобы избежать негативных последствий.

Дозировка зависит не только от количества активного вещества в капсуле, но и от цели применения — для волос, для укрепления иммунитета, в медицинских или спортивных целях. Во время приёма курса аминокислоты необходимо употреблять достаточное количество воды, не менее 1,5 литров, для качественного усвоения препарата.

Л цистеин инструкция по применению

Оптимальной дозировкой для человека считается 2500-3000 мг вещества в сутки. В большинстве случаев может быть достаточным принимать аминокислоту дозой 500-1500 мг в сутки. Инструкция рекомендует пить капсулы Л-цистеина во время еды или через 1,5 часа после приема пищи.

Важно! Доза в 7000 мг или 7 г чистого L-цистеина признана критичной для здоровья. Передозировка может нанести вред, вызвать интоксикацию.

Доза для спортсменов, а также по назначению врача для лечения заболеваний может составлять 3000 мг в день.

Для восстановления волос и предотвращения их выпадения достаточно принимать 500 мг L-цистеина и 1500 мг витамина С в комплексе. Такое параллельное сочетание также помогает избежать появления камней в почках. Как раз такой биокомлекс представляют капсулы Now Foods, L-цистеин.

Побочные эффекты и противопоказания

Придерживаясь соблюдения инструкции по применению L-цистеина можно свести к минимуму побочные эффекты. Возможны такие побочные эффекты, как пищевые расстройства, диарея, спазмы и неприятные ощущения в области живота.

Передозировка или непереносимость вещества может вызвать аллергические реакции, которые проявляются тошнотой и рвотой, отеками горла и лица, сыпью на коже, затруднением дыхания, аритмией.

Принимать Л цистеин противопоказано людям с повышенным давлением, больным сахарным диабетом, во время беременности и грудного вскармливания

Инструкция по применения рекомендует принимать Л цистеин меньше обычного при гипертензиях, болезнях печени и почек, проблемах с вилочковой железой. Кроме того, следует осторожно относится к применению добавок Л цистеина вместе с регулярным употреблением яиц, хлеба из муки грубого помола, круп, лука и чеснока.

Общие сведения

Цистин (3,3"-дитио-бис-2-аминопропионовая кислота, дицистеин). Каждая молекула цистина состоит из двух молекул цистеина.

L-Цистин - заменимая некодируемая аминокислота, не включается в пептидную цепь при ее биосинтезе, а образуется в результате ферментативного окисления остатков двух молекул цистеина (в т. ч. из разных полипептидных цепей).

Цистин – представляет собой бесцветные кристаллы, растворимые в воде. Образуется при окислении цистеина кислородом воздуха в щелочных растворах.

Аминокислоты метионин, цистеин и цистин метаболически тесно связаны друг с другом. Благодаря наличию в составе цистеина высокореактивной SH-группы в тканях легко осуществляется ферментативная окислительно-восстановительная реакция между цистеином и цистином. Цистеин образует с цистином окислительно-восстановительную пару, причем цистин играет роль восстановителя.

Основные источники

В форме кислоты входят в состав многих белков и природных пептидов. Особенно высоко содержание цистина в кератинах, которые в свою очередь явaляются производным белка ногтей, кожи и волос.

Пищевые источники цистина: рыба, овес, соя, рис, пшеница, яичный желток, лук и чеснок.

Функции в организме

Участвует в формировании пространственных структур ряда белков и пептидов, например инсулина, соматостатина и иммуноглобулинов.

Участвует в процессах формирования тканей кожи, способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи.

Помогает обезвреживать некоторые токсические вещества и защищает организм от повреждающего действия радиации.

Является антиоксидантом, причем его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена.

Является предшественником глютатиона – вещества, оказывающего защитное действие на клетки печени и головного мозга от повреждения алкоголем, некоторых лекарственных препаратов и токсических веществ, содержащихся в сигаретном дыме.

Показания к применению

Необходимость улучшить состояние кожных покровов,

Ускорение регенерации волос и ногтевых пластинок,

Медленное заживление ран, царапин, ссадин.

В составе комплексной терапии

При анемиях различного происхождения,

Болезнях дыхательной системы,

Алкоголизме, курении,

Белковом голодании и тяжелых инфекционных болезнях,

Ревматоидном артрите,

Атеросклерозе,

Болезнях кожи, ломкости волос, алопециях.

Безопасность

Применение аминокислоты противопоказано при цистинурии. Во время беременности и в период грудного вскармливания вещество следует употреблять с осторожностью.

Особенности приема и взаимодействия

Совместное применение цистина и витаминов В 1 и С снижает эффективность инсулина. При сахарном диабете принимать только по назначению врача.

Фотография:
Название продукта:
Now Foods, L-цистеин, 500 мг, 100 таблеток
Развернутое мнение:
Увесистая баночка со ста капсулами в утробе пообещала превратить меня из Гоши Куценко в длинноволосую Ундину…или Сирену… в общем, в любую сильно-волосатую женщину без изъянов и со сплошными кератиновыми достоинствами. Орудием фокуса производитель назначил для меня гигантскую таблетку.

Воистину! Достаточно одной таблЭтки, чтобы задохнуться в процессе глотания и отправиться в ту степь, где длина волос будет самым последним, что вас заинтересует Имейте в виду. «Актуал сайз» прорисован на упаковке не зря. Чтобы вы знали, к чему готовиться.

Второе, вкус цистеина сами угадаете какой?) Если учесть, что цистеин - это аминокислота. Правильно, кислый! Т.е. он не просто кислый, а кисло-кислющий! Как самый кислый лимон в мире, политый сверху лимонным соком и посыпанный лимонной кислотой. А пока вы меняете выражение лица и глотаете слюни от кислотного рефлекса, я продолжу: если постараться разгрызть этот кислотный камень, то вы почувствуете новую гамму ощущений. А вот тут немного умного:
«Способствует здоровью кожи, волос и ногтей
С витамином B-6 и C
Качество GMP
Пищевая добавка
NOW L-цистеин - незаменимая аминокислота, которая является важным компонентом волос, ногтей и кератина кожи. L-цистеин стабилизирует структуру белка и помогает формированию коллагена, тем самым способствуя здоровью кожи, волос и ногтей.»

«стабилизирует структуру белка и помогает формированию коллагена» - О! Вот оно! А я-то все думаю, ну откуда у таблетки такой насыщенный привкус вареного мяса… Теперь понятно: коллаген, он и в Африке коллаген. Но о вкусах не спорят, тем более, если не заниматься пищевыми извращениями, которым подвергла себя я, а просто заглотить таблетку и запить ее водой, вы ничего не почувствуете. Обещаю!

Хотя ради результата можно и потерпеть) Обратимся, собсно, к нему, к результату: на удивление он есть! Если вы хоть раз принимали добавки для волос-кожи-ногтей, то прекрасно знаете, что ногти на такие санаторные условия реагируют первыми. Я не стала исключением и своими глазами увидела, как они поперли) Кроме того, хочу отметить, что выровнялась и сама поверхность ногтя, то есть, если раньше у меня там спокойно для бактерий можно было устраивать американские горки, то сейчас они, максимум, только могут кататься на коньках.

Про волосы:

Да, они растут с бешеной скоростью

Нет, густота их никак не изменилась

Да, они стали меньше выпадать

В принципе, имеющееся меня устраивает, хотя я брала этот БАД в надежде на увеличение густоты волос, а не на их рост. Знаю-знаю, кого я обманываю(Это генетика, и ты хоть упейся цистеином-кератином-биотином, но, если судьбой-злодейкой тебе предназначены три волосины в шесть рядов, то сиди и молись тому, чтоб последние не выпали(

Зато это повод возрадоваться всем желающим отрастить себе русу косу до пояса - берите цистеин, пейте по 1-3 таблетки в день, 3 месяца подряд и начинайте мериться размерами)

Цена:
800 руб.
Срок тестирования (для ухода):
3,5 месяца
Оценка:

Является полу-незаменимой, то есть она может быть синтезирована в организме человека. Тиольная боковая цепь у цистеина часто участвует в ферментативных реакциях, выступая в качестве нуклеофила. Тиол подвергается окислению, в результате чего образуется дисульфидное производное цистин, выполняющее важные структурные функции во многих белках. В качестве пищевой добавки цистеин обозначается как E920.

Цистеин в продуктах питания

Хотя цистеин классифицируется как заменимая аминокислота, в редких случаях он может быть жизненно важен для младенцев, пожилых людей и лиц с определенными метаболическими заболеваниями или людей, страдающими от синдрома мальабсорбции. В нормальных физиологических условиях, при наличии достаточного количества доступного , цистеин может быть синтезирован в организме человека. Цистеин катаболизируется в желудочно-кишечном тракте и плазме крови. В отличие от цистеина, цистин благополучно проходит через желудочно-кишечный тракт и плазму крови и до проникновения в клетку стремительно делится на две молекулы цистеина. Цистеин содержится в большинстве продуктов с высоким содержанием белка. Животные источники: свинина, колбаса, курица, индейка, утка, мясо, яйца, молоко, сывороточный протеин, рикотта, творог, йогурт. Растительные источники: красный перец, чеснок, лук, брокколи, брюссельская капуста, овес, мюсли, зародыши пшеницы, проросшая чечевица. Как и другие , цистеин является амфотерным соединением.

Промышленные источники

В промышленности L-цистеин получают в основном с помощью гидролиза птичьих перьев или человеческого волоса. Кроме того, производится более дорогой синтетический L-цистеин, подходящий под еврейские кошерные и мусульманские халяльные правила. В ходе синтетического производства L-цистеина осуществляется ферментация с использованием мутантов E.coli. Дегусса предложил способ производства, в котором используются замещенные тиазолины. L-цистеин получают путем гидролиза рацемического 2-амино-дельта-2-тиазолин-4-карбоновой кислоты с использованием Pseudomonas thiazolinophilum.

Биосинтез цистеина

У животных биосинтез цистеина начинается с . Сера является производным , который превращается в гомоцистеин через промежуточное вещество S-аденозилметионин. Затем в ходе цистатионин бета-синтазы гомоцистеин и серин объединяются, образуя асимметричный тиоэфирный цистатионин. Фермент цистатионин гамма-лиазы преобразует цистатионин в цистеин и альфа-кетобутират. У растений и бактерий биосинтез цистеина начинается с , который превращается в O-ацетилсерин с помощью фермента трансантелазы . Фермент O-ацетилсерин (тиол)-лиазы, используя сульфидные источники, преобразует этот эфир в цистеин, выпуская уксусную кислоту.

Биологические функции цистеина

Цистеин тиольная группа является нуклеофильной и легко окисляется. Ее реактивность усиливается при ионизации тиола, и остатки цистеина в белках имеют значения рКа, близкие к нейтральным. Из-за своей высокой реакционной способности тиоловая группа цистеина осуществляет многочисленные биологические функции.

Предшественник антиоксиданта глутатиона

Благодаря способности тиолов вступать в окислительно-восстановительные реакции, цистеин обладает антиоксидантными свойствами. Антиоксидантные свойства цистеина, как правило, выражаются в трипептидном , который встречается у человека и других организмов. Системная доступность перорального глютатиона (GSH) незначительна, поэтому он должен быть синтезирован из составляющих его аминокислот – цистеина, и глутаминовой кислоты. Глутаминовая кислота и глицин содержатся в большинстве продуктов, составляющих рацион западного человека, но несмотря на это, западный человек все же может ощущать некоторый дефицит цистеина.

Предшественник железо-серных кластеров

Цистеин является важным источником сульфида в метаболизме человека. Кластеры сульфида железа и серы в нитрогеназе извлекаются из цистеина, который в ходе этого процесса преобразуется в .

Связывание ионов металлов

Кроме железо-серных белков, в ферментах существует множество других кофакторов металла, связанных с тиолатным заместителем остатков цистеинила. Примеры включают цинк в «цинковых пальцах» и алкогольдегидрогеназу, медь в синих белках меди, железо в цитохроме Р450 и никель в гидрогеназе. Тиольная группа также имеет высокое сродство к тяжелым металлам, так что белки, содержащие цистеин, такие как металлотионеин, способны связывать такие металлы, как ртуть, свинец и кадмий.

Роли в структуре белка

В ходе трансляции мессенджера РНК молекул для получения полипептидов, цистеин кодируется кодонами UGU и УГК. Цистеин традиционно считается гидрофильной аминокислотой, основанной главным образом на химических параллелях между тиольной группой и гидроксильными группами в боковой цепи других полярных аминокислот. Тем не менее, было показано, что боковая цепь цистеина стабилизирует гидрофобные взаимодействия в мицеллах в большей степени, чем боковые цепи неполярной аминокислоты и полярной аминокислоты . В статистическом анализе измерения частоты проявления аминокислот в различных средах в химической структуре белков, свободные цистеиновые остатки ассоциировались с гидрофобными участками белков. Их гидрофобная тенденция эквивалентна известным неполярным , таким как метионин и тирозин, и намного больше, чем у известных полярных аминокислот, таких как серин и треонин. При определении значений гидрофобности, подразделяющих на наиболее гидрофобные или наиболее гидрофильные, цистеин относят к гидрофобным . Такие методы основаны на процедурах, которые не влияют на тенденцию цистеина к формированию дисульфидных связей в белках, поэтому цистеин считается гидрофобной аминокислотой, хотя иногда его также классифицируют как малополярную или полярную аминокислоту. В то время как в белках встречаются свободные остатки цистеина, большинство ковалентно связано с другими остатками цистеина, образуя дисульфидные связи. Дисульфидные связи играют важную роль в фолдинге и стабильности некоторых белков, особенно белков, секретируемых во внеклеточной среде. Так как большинство клеточных компартментов представляют из себя восстановительную среду, дисульфидные связи в цитозоле являются обычно нестабильными, однако есть и некоторые исключения. Дисульфидные связи в белках образуются путем окисления тиоловых групп остатков цистеина. Другая серосодержащая аминокислота, метионин, не может образовывать дисульфидных связей. Более агрессивные окислители преобразуют цистеин в соответствующие сульфиновую и сульфоновую кислоты. Остатки цистеина играют важную роль, образуя поперечные связи между белками, что повышает жесткость белков, а также создает протеолитическое сопротивление (так как экспорт белков является дорогостоящей процедурой, приветствуется всевозможная ее минимизация). Внутри клетки дисульфидные мостики между остатками цистеина в полипептиде поддерживают третичную структуру белка. Инсулин является примером белка, имеющим поперечные связи цистина, где две отдельные пептидные цепи соединены парой дисульфидных связей. Изомеразы дисульфида белка катализируют соответствующие образования дисульфидных связей; клетка передает дегидроаскорбиновую кислоту в эндоплазматический ретикулум, который окисляет среду. В этой среде цистеин окисляется в цистин и больше не функционирует в качестве нуклеофила. Помимо окисления в цистин, цистеин участвует в многочисленных посттрансляционных модификациях. Нуклеофильная тиоловая группа позволяет цистеину объединяться с другими группами, например, при пренилировании. Убиквитин лигазы передают убиквитин в боковую цепь, в белки и каспазы, которые осуществляют протеолиз в цикле апоптоза. Интеины часто функционируют при помощи каталитического цистеина. Их функционирование обычно ограничено внутриклеточной восстановительной средой, где цистеин не окисляется в цистин.

Применение цистеина

Цистеин, в основном L-энантиомер, является исходным сырьем в пищевой, фармацевтической и медицинской промышленности. Очень часто цистеин используется для создания запахов. Например, в результате взаимодействия цистеина с сахаром в ходе реакции Майяра можно ощутить ярко выраженный запах мяса. L-цистеин также используется в качестве технологической добавки в кулинарии для выпечки. В Азии цистеин используется как средство для перманентной завивки волос, так как он способен разрушать дисульфидные связи кератина волос. Цистеин очень широко используется в исследованиях структуры и динамики биомолекул. Малеимиды выборочно присоединяются к цистеину помощью ковалентного присоединения Михаэля. Цистеин также широко используется в спиновых метках ЭПР (электронно-парамагнитного резонанса) или парамагнитной релаксации расширенного ЯМР (ядерного магнитного резонанса). В докладе, опубликованном в 1994 пятью ведущими сигаретными компаниями, цистеин был описан как «одна из 599 сигаретных добавок». Как и в случае большинства сигаретных добавок, конкретная цель его включения неизвестна. Его можно объяснить, например, тем, что он действует в качестве отхаркивающего средства, так как курение увеличивает выработку слизи в легких, а также может увеличивать уровень полезного антиоксиданта (который у курильщиков уменьшается).

Овцеводство

Цистеин необходим овцам для получения шерсти: это незаменимая аминокислота, которую овцы получают в качестве пищи из травы. Как следствие, во время засухи производство шерсти у овец прекращается, однако не так давно были разработаны трансгенные овцы, организм которых может производить свой собственный цистеин.

Сокращение токсического действия алкоголя

Цистеин был предложен в качестве профилактического средства или даже противоядия некоторым негативным эффектам алкоголя, в том числе повреждений печени и похмелья. Он противодействует ядовитому воздействию ацетальдегида, основного побочного продукта метаболизма алкоголя и отвечает за большинство отрицательных последствий и долгосрочных повреждений, связанных с употреблением алкоголя (но не отменяет непосредственного эффекта опьянения). Цистеин поддерживает следующий шаг в метаболизме, в ходе которого ацетальдегид превращается в относительно безвредную уксусную кислоту. В исследовании на крысах, тестовым животным давали полулетальную дозу ацетальдегида. 80% крыс, получивших цистеин, выжили. Животные, получившие цистеин вместе с тиамином, выжили все до одного. Еще не существует прямых доказательств эффективности цистеина у людей, употребляющих алкоголь регулярно, но не злоупотребляющих им.

N-ацетилцистеин

N-ацетил-L-цистеин (NAC) является производным цистеина, в котором ацетил группа присоединена к атому азота. Это соединение продается в виде пищевой добавки и используется в качестве противоядия при передозировке ацетаминофеном и при обсессивно-компульсивных расстройствах, таких как трихотилломания.