Фенолы — общее название ароматических спиртов. По своим свойствам вещества являются слабыми кислотами. Важное практическое значение имеют многие гомологи гидроксибензола С 6 Н 5 0Н (формула фенола) — простейшего представителя класса. Остановимся на этом подробнее.

Фенолы. Общая формула и классификация

Общая формула органических веществ, относящихся к ароматическим спиртам, — R-OH. Молекулы собственно фенолов и крезолов образованы радикалом - фенилом С6Н5, с которым непосредственно соединяется одна или несколько гидроксильных групп OH (оксигрупп). По их числу в молекуле фенолы классифицируются на одно-, двух- и многоатомные. Одноатомными соединениями этого типа являются фенол и крезол. Наиболее распространенные среди многоатомных гидроксибензолов — нафтолы, которые содержат в своем составе 2 конденсированных ядра.

Фенол — представитель ароматических спиртов

Текстильщикам фенол был известен уже в XVIII веке: ткачи использовали его в качестве красителя. При перегонке каменноугольной смолы в 1834 году химик из Германии Ф. Рунге выделил кристаллы этого вещества с характерным сладковатым запахом. Латинское название угля - carbo, поэтому соединение называли (карболкой). Немецкому исследователю не удалось определить состав вещества. Молекулярная формула фенола была установлена в 1842 годах О. Лораном, считавшим карболку производным бензола. Для новой кислоты употребляли наименование «фениловая». Шарль Жерар определил, что вещество является спиртом, и назвал его фенолом. Первоначальные области применения соединения — медицина, дубление кож, выпуск синтетических красителей. Характеристики рассматриваемого вещества:

• Рациональная химическая формула — C 6 H 5 OH.
• соединения — 94,11 а. е. м.
• Брутто-формула, отражающая состав, — C 6 H 6 O.

Электронное и пространственное строение молекулы фенола

Циклическую структурную формулу бензола предложил немецкий химик-органик Ф. Кекуле в 1865 году, а незадолго до него — И. Лошмидт. Ученые представляли молекулу органического вещества в виде с чередующимися простыми и двойными связями. По современным представлениям, ароматическое ядро — это особый вид кольцевой структуры, получивший название «сопряженная связь».

Шесть атомов углерода С испытывают процесс sp 2 -гибридизации электронных орбиталей. Не участвующие в образовании С—С-связей р-электронные облака перекрываются над и под плоскостью ядра молекулы. Возникают две части общего электронного облака, которое охватывает все кольцо. Структурная формула фенола может выглядеть по-разному, учитывая исторический подход к описанию строения бензола. Чтобы подчеркнуть непредельный характер ароматических углеводородов, условно считают двойными три из шести связей, которые перемежаются с тремя простыми.

Поляризация связи в оксигруппе

В простейшем - бензоле С 6 Н 6 - электронное облако является симметричным. Формула фенола отличается на одну оксигруппу. Присутствие гидроксила нарушает симметрию, что находит отражение в свойствах вещества. Связь между кислородом и водородом в оксигруппе — полярная ковалентная. Смещение общей пары электронов к атому кислорода приводит к возникновению на нем отрицательного заряда (частичного). Водород лишается электрона и приобретает частичный заряд «+». Кроме того, кислород в О—Н-группе является обладателем двух неподеленных электронных пар. Одна из них притягивается электронным облаком ароматического ядра. По этой причине связь становится более поляризованной, легче замещается металлами. Модели дают представления о несимметричном характере молекулы фенола.

Особенности взаимовлияния атомов в феноле

Единое электронное облако ароматического ядра в молекуле фенола взаимодействует с гидроксильной группой. Происходит явление, получившее название сопряжения, в результате которого собственная пара электронов атома кислорода оксигруппы притягивается к системе бензольного цикла. Снижение отрицательного заряда компенсируется благодаря еще большей поляризации связи в группе О—Н.

В ароматическом ядре также изменяется система электронного распределения. Она понижается на углероде, который связан с кислородом, и повышается у ближайших к нему атомов, находящихся в орто-положениях (2 и 6). Сопряжение вызывает накопление на них заряда «-». Дальнейшее» смещение плотности — движение ее от атомов в мета-положениях (3 и 5) к углероду в пара-положении (4). Формула фенола для удобства изучения сопряжения и взаимовлияния обычно содержит нумерацию атомов бензольного кольца.

Объяснение химических свойств фенола на основе его электронного строения

Процессы сопряжения ароматического ядра и гидроксила сказываются на свойствах обеих частиц и всего вещества. Например, высокая электронная плотность у атомов в орто- и пара-положениях (2, 4, 6) делает С—Н-связи ароматического цикла фенола более реакционноспособными. Снижается отрицательный заряд атомов углерода в мета-положениях (3 и 5). Атаке электрофильных частиц в химических реакциях подвергается углерод, находящийся в орто- и пара-положениях. В реакции бромирования бензола изменения наступают при сильном нагревании и присутствии катализатора. Образуется моногалогенопроизводное — бромбензол. Формула фенола позволяет веществу реагировать с бромом практически мгновенно без нагревания смеси.

Ароматическое ядро влияет на полярность связи в оксигруппе, увеличивая ее. Атом водорода становится подвижнее, по сравнению с предельными спиртами. Фенол реагирует со щелочами, образуя соли - феноляты. Этанол не взаимодействует со щелочами, вернее, продукты реакции — этаноляты — разлагаются. В химическом плане фенолы — более сильные кислоты, чем спирты.

Представители класса ароматических спиртов

Брутто-формула гомолога фенола — крезола (метилфенола, гидрокситолуола) — C 7 H 8 O. Вещество в природном сырье часто сопутствует фенолу, тоже обладает антисептическими свойствами. Другие гомологи фенола:

• Пирокатехин (1,2-гидроксибензол). Химическая формула — С 6 Н 4 (ОН) 2 .
• Резорцин (1,3-гидроксибензол) — С 6 Н 4 (ОН) 2 .
• Пирогаллол (1,2,3- тригидроксибензол) — С 6 Н 3 (ОН) 3 .
• Нафтол. Брутто-формула вещества — C 10 H 7 OH. Применяется в производстве красителей, медикаментов, душистых соединений.
• Тимол (2-изопропил-5-метилфенол). Химическая формула — C 6 H 3 CH 3 (OH)(C 3 H 7). Применяется в химии органического синтеза, медицине.
• Ванилин, кроме фенольного радикала, содержит простую эфирную группу и остаток альдегида. Брутто-формула соединения — C 8 H 8 O 3 . Ванилин широко используется как искусственная отдушка.

Формула реактива для распознавания фенолов

Качественное определение фенола можно проводить с помощью брома. В результате выпадает белый осадок трибромфенола. Пирокатехин (1,2-гидроксибензол) окрашивается в зеленый цвет в присутствии растворенного хлорида трехвалентного железа. С этим же реагентом вступает в химическую реакцию фенол, и образуется трифенолят, обладающий фиолетовым цветом. Качественная реакция на резорцин — появление темно-фиолетового окрашивания в присутствии хлорида трехвалентного железа. Постепенно цвет раствора становится черным. Формула реактива, который служит для распознавания фенола и некоторых его гомологов, — FeCl 3 (хлорид железа (III)).

Гидроксибензол, нафтол, тимол — это все фенолы. Общая формула и состав веществ позволяет определить принадлежность этих соединение к ароматическому ряду. Все органические вещества, содержащие в своей формуле фенильный радикал С 6 Н 5 , с которым непосредственно связаны оксигруппы, проявляют особые свойства. От спиртов они отличаются лучше выраженным кислотным характером. По сравнению с веществами бензола, фенолы — более активные химические соединения.

Способы получения />.

1 . Получение из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол:

С 6 Н 5 ― С l + 2 NaOH → C 6 H 5 ― ONa + NaCl + Н 2 О.

2. При каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха образуются фенол и ацетон:

(1)

Это - основной промышленный способ получения фенола.

3. Получение из ароматических сульфокислот. Реакция про­водится при сплавлении сульфокислот с щелочами. Первоначально образующиеся феноксиды обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов. Метод обычно применяют для получения многоатомных фенолов:

Химические свойства />. В фенолах p -орбиталь атома кислорода образует с ароматическим кольцом единую p -систему. Вследствие такого взаимодействия электронная плотность у ато­ма кислорода уменьшается, а в бензольном кольце повышается. Полярность связи О-Н увеличивается, и водород ОН-группы становится более реакционноспособным и легко замещается на металл даже при действии щелочей (в отличие от предельных одноатомных спиртов).

1. Кислотность фенола существенно выше, чем у предельных спиртов; он реагирует как с щелочными металлами:

С 6 Н 5 ОН + Na → C 6 H 5 ONa + 1/2 H 2 ,

так и с их гидроксидами (отсюда старинное название "карболовая кислота"):

С 6 Н 5 ОН + NaOH → C 6 H 5 ONa + Н 2 О.

Фенол, однако, является очень слабой кислотой. При пропускании через раствор фенолятов углекислого или сернистого газов выделяется фенол; такая реакция доказывает, что фенол - более слабая кислота, чем угольная и сернистая:

C 6 H 5 ONa + СО 2 + Н 2 О → С 6 Н 5 ОН + NaHCO 3 .

Кислотные свойства фенолов ослабляются при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются при введении заместителей II рода.

2. Образование сложных эфиров. В отличие от спиртов, фенолы не образуют сложных эфиров при действии на них карбоновых кислот; для этого используются хлорангидриды кислот:

С 6 Н 5 ОН + СН 3 ― CO ― Cl → С 6 Н 5 ― О― СО― СН 3 + HCl .

3. Реакции электрофильного замещения в феноле протекают значительно легче, чем в ароматических углеводородах. Поскольку ОН группа является ориентантом I рода, то в молекуле фенола увеличивается реакционная способность бензольного кольца в орто- и пара-положениях (при галогенировании, нитровании, поликонденсации и т.д.). Так, при действии бромной воды на фенол три атома водорода замещаются на бром, и образуется осадок 2,4,6-трибромфенола:

(2)

Это - качественная реакция на фенол.

При нитровании фенола концентрированной азотной кислотой три атома водорода замещаются на нитрогруппу, и образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поли­конденсации, и образуется фенолформальдегидная смола - высокомолекулярное соединение с разветвленной структурой типа:

4. Окисление. Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. Так, при стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет. При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон:

(3)

В заключение отметим, что для идентификации фенола очень часто используется его реакция с раствором FeCl 3 ; при этом образуется комплексный ион фиолетового цвета. Наряду с реакцией (2), это - качественная реакция на обнаружение фенола.

Применение . Фенол используют как полупродукт при полу­чении фенолформальдегидных смол, синтетических волокон, красителей, лекарственных средств и многих других ценных веществ. Пикриновую кислоту применяют в промышленности в качестве взрывчатого вещества. Крезолы используют как вещества с сильным дезинфицирующим действием./>

Фенолы — органические вещества,молекулы которых содержат радикал фенил,связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся поподробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С 6 Н 5 ОН. Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Химические свойства фенола

Фенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее , поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях ( ОН-группы)

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и пара- положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола .

2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и паро изомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Применение фенолов

Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.

Их можно обнаружить в природе, но больше всего известны человеку те, которые получены искусственным путем. Они широко сейчас используются в химической промышленности, строительстве, производстве пластмасс и даже в медицине. Из-за высоких токсичных свойств, устойчивости его соединений и способности проникать в организм человека сквозь кожу и органы дыхания часто бывает отравление фенолом. Поэтому это вещество отнесли к классу высокоопасных ядовитых соединений и жестко регламентировали его применение.

Что такое фенолы

Встречающиеся в природе и производимые в искусственных условиях. Природные фенолы могут быть полезными - это антиоксидант, полифенолы, которые делают некоторые растения целительными для человека. А синтетические фенолы - это ядовитые вещества. При попадании на кожу они вызывают ожог, при проникновении в организм человека - сильное отравление. Эти сложные соединения, относящиеся к летучим ароматическим углеводородам, переходят в газообразное состояние уже при температуре чуть более 40 градусов. Но в обычных условиях это прозрачное кристаллическое вещество со специфическим запахом.

Определение фенола изучается в школе в курсе органической химии. При этом говорится о его составе, строении молекулы и вредных свойствах. Про натуральные вещества этой группы, играющие большую роль в природе, многие ничего не знают. Как же можно охарактеризовать фенол? Состав этого химического соединения очень прост: молекула бензойной группы, водород и кислород.

Виды фенолов

Эти вещества присутствуют во многих растениях. Они обеспечивают окраску их стеблей, аромат цветов или отпугивают вредителей. Есть также синтетические соединения, которые ядовиты. К этим веществам можно отнести:

1. Природные фенольные соединения - это капсаицин, эвгенол, флавоноиды, лигнины и другие.
2. Самый известный и ядовитый фенол - кислота карболовая.
3. Соединения бутилфенол, хлорфенол.
4. Креозот, лизол и другие.

Но в основном обычным людям известны только два названия: и собственно фенол.

Свойства этих соединений

Эти химические вещества обладают не только токсичностью. Они используются человеком не просто так. Чтобы определить, какими качествами обладает фенол, состав очень важен. Соединение углерода, водорода и кислорода наделяет его особыми свойствами. Именно поэтому так широко используется человеком фенол. Свойства этого соединения такие:

Роль фенолов в природе

Эти вещества находятся во многих растениях. Они участвуют в создании их окраски и аромата. Капсаицин придает остроту горькому перцу. Антоцианы и флавоноиды окрашивают кору деревьев, а кетол или эвгенол обеспечивают наличие аромата у цветов. В некоторых растениях содержатся полифенолы, вещества, образованные соединением нескольких молекул фенола. Они полезны для здоровья человека. К полифенолам относятся лигнины, флавоноиды и другие. Эти вещества есть в оливковом масле, фруктах, орехах, чае, шоколаде и других продуктах. Считается, что некоторые из них обладают омолаживающим эффектом и защищают организм от рака. Но есть и ядовитые соединения: танины, урушиол, карболовая кислота.

Вред фенолов для человека

Это вещество и все его производные легко проникают в организм через кожу и легкие. В крови фенол образует соединения с другими веществами и становится еще более токсичным. Чем выше его концентрация в организме, тем больший вред он может нанести. Фенол нарушает деятельность нервной и сердечно-сосудистой системы, поражает печень и почки. Он разрушает эритроциты, вызывает аллергические реакции и появление язв.

Чаще всего отравление фенолом происходит через питьевую воду, а также через воздух в помещениях, в которых использовались его производные при строительстве, производстве краски или мебели.

При вдыхании его соединений происходит раздражение носоглотки и даже отек легких. Если фенол попал на кожу, получается сильный химический ожог, после которого развиваются плохо заживающие язвы. А если поражено более четверти кожных покровов человека, это приводит к его смерти. При случайном заглатывании небольших доз фенола, например, с зараженной водой, развивается язва желудка, нарушение координации движений, бесплодие, сердечная недостаточность, кровотечения и раковые опухоли. Большие дозы сразу приводят к смерти.

Где применяются фенолы

После открытия этого вещества была обнаружена его способность менять окраску на воздухе. Это качество стали использовать для производства красителей. Но потом были открыты другие его свойства. И вещество фенол стало широко использоваться в деятельности человека:

Применение в медицине

Когда были обнаружены бактерицидные свойства фенола, его широко стали использовать в медицине. В основном для дезинфекции помещений, инструментов и даже рук персонала. Кроме того, фенолы - это основные компоненты некоторых популярных лекарств: аспирина, пургена, препаратов для лечения туберкулеза, грибковых заболеваний и различных антисептиков, например, ксероформа.

Сейчас фенол часто применяется в косметологии для глубокого пилинга кожи. При этом используется его свойство сжигать верхний слой эпидермиса.

Использование фенола для дезинфекции

Есть и специальный препарат в виде мази и раствора для наружного применения. Он используется для дезинфекции вещей и поверхностей в помещении, инструментов и белья. Под наблюдением врача фенол применяют для лечения кондилом, пиодермий, импетиго, фолликулитов, гнойных ран и других кожных заболеваний. Раствор в сочетании с применяют для дезинфекции помещений, замачивания белья. Если смешивать его с керосином или скипидаром, то он приобретает дезинсекционные свойства.

Нельзя обрабатывать фенолом обширные участки кожи, а также помещения, предназначенные для приготовления и хранения пищи.

Как можно отравиться фенолом

Смертельная дозировка этого вещества для взрослого человека может составлять от 1 г, а для ребенка - 0,05 г. Отравление фенолом может произойти по таким причинам:

• при несоблюдении техники безопасности в работе с ядовитыми веществами;
• при несчастном случае;
• при несоблюдении дозировки лекарственных средств;
• при использовании пластмассовых изделий с фенолом, например, игрушек или посуды;
• при неправильном хранении бытовой химии.

При остром видны сразу и можно оказать человеку помощь. Но опасность фенола в том, что при поступлении маленьких доз этого можно не заметить. Поэтому, если человек живет в помещении, где использовались отделочные материалы, лакокрасочные изделия или мебель, выделяющие фенол, происходит хроническое отравление.

Симптомы отравления

Очень важно вовремя распознать проблему. Это поможет вовремя начать лечение и предотвратить летальный исход. Основные симптомы такие же, как при любом другом отравлении: тошнота, рвота, сонливость, головокружение. Но есть и характерные признаки, по которым можно узнать, что человек отравился именно фенолом:

• характерный запах изо рта;
• обморок;
• резкое снижение температуры тела;
• расширенные зрачки;
• бледность;
• одышка;
• холодный пот;
• снижение частоты пульса и артериального давления;
• боли в животе;
• кровянистая диарея;
• белые пятна на губах.

Нужно знать также признаки хронического отравления. При поступлении маленьких доз в организм нет сильно выраженных признаков этого. Но фенол подрывает состояние здоровья. Симптомы хронического отравления такие:

• частые мигрени, головные боли;
• тошнота;
• дерматиты и аллергические реакции;
• бессонница;
• расстройства кишечника;
• сильная утомляемость;
• раздражительность.

Первая помощь и лечение отравления

Пострадавшему необходимо оказать первую помощь и как можно скорее доставить его к врачу. Меры, которые нужно принять сразу после контакта с фенолом, зависят от места его проникновения в организм:

1. При попадании вещества на кожу, промыть большим количеством воды, нельзя обрабатывать ожоги мазью или жиром.
2. Если фенол попал на слизистую рта - прополоскать, ничего не глотать.
3. При попадании в желудок выпить сорбент, например, уголь, «Полисорб», не рекомендуется промывать желудок во избежание ожога слизистой.

В медицинском учреждении лечение отравления сложное и длительное. Проводится вентиляция легких, дезинтосикационная терапия, вводится антидот - глюконат кальция, применяются сорбенты, антибиотики, сердечные препараты,

Правила безопасности при использовании фенолов

Санитарно-эпидемиологические нормы во всех странах установили предельно допустимый уровень концентрации фенола в воздухе помещений. Безопасной дозой считается 0,6 мг на 1 кг веса человека. Но эти нормативы не учитывают, что при регулярном поступлении даже такой концентрации фенола в организм, он постепенно накапливается и способен принести серьезный вред здоровью. Это вещество может выделяться в воздух из пластмассовых изделий, красок, мебели, строительных и отелочных материалов, косметики. Потому необходимо внимательно следить за составом покупаемой продукции и, если ощущается неприятный сладковатый запах от какой-то вещи, он нее лучше избавиться. При использовании фенола для дезинфекции необходимо строго соблюдать дозировку и правила хранения растворов.

Фенолы - производные ароматических углеводородов, в состав которых могут входить одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с бензольным кольцом.

Как называть фенолы?

По правилам ИЮПАК сохраняется название «фенол ». Нумерация атомов идет от атома , который непосредственно связан с гидрокси-группой (если она - старшая) и нумеруют так, чтобы заместители получили наименьший номер.

Представитель - фенол - С 6 Н 5 ОН :

Строение фенола.

У атома кислорода на внешнем уровне находится неподеленная электронная пара, которая «втягивается» в систему кольца (+М-эффект ОН -группы). В результате могут возникнуть 2 эффекта:

1) повышение электронной плотности бензольного кольца в положения орто- и пара-. В основном, такой эффект проявляется в реакциях электрофильного замещения.

2) уменьшается плотность на атоме кислорода, вследствие чего связь О-Н ослабляется и может рваться. Эффект связан с повышенной кислотности фенола по сравнению с предельными спиртами.

Монозамещенные производные фенола (крезол) могут быть в 3х структурных изомерах:

Физические свойства фенолов.

Фенолы - кристаллические вещества при комнатой температуре. Плохо растворимы в холодной воде , но хорошо - в горячей и в водных растворах щелочей. Обладают характерным запахом. Вследствие образования водородных связей, обладают высокой температурой кипения и плавления.

Получение фенолов.

1. Из галогенбензолов. При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, который после взаимодействия с кислотой , превращается в фенол:

2. Промышленный способ: при каталитическом окислении кумола на воздухе получается фенол и ацетон:

3. Из ароматических сульфокислот с помощью сплавления с щелочами. Чаще проводят реакцию для получения многоатомных фенолов:

Химические свойства фенолов.

р -орбиталь атома кислорода образует с ароматическим кольцом единую систему. Поэтому электронная плотность на атоме кислороде уменьшается, в бензольном кольце - увеличивается. Полярность связи О-Н повышается, и водород гидроксильной группы становится более реакционоспособным и легко может быть замещен атомом металла даже при действии щелочей.

Кислотность фенолов выше, чем у спиртов, поэтому можно проводить реакции:

Но фенол - слабая кислота. Если через его соли пропускать углекислый или сернистый газ, то выделяется фенол, что доказывает, что угольная и сернистая кислота являются более сильными кислотами:

Кислотные свойства фенолов ослабляются при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются - при введении II.

2) Образование сложных эфиров. Процесс протекает при воздействие хлорангидридов:

3) Реакция электрофильного замещения. Т.к. ОН -группа является заместителем первого рода, то реакционная способность бензольного кольца в орто- и пара- положениях повышается. При действии на фенол бромной воды наблюдается выделение осадка - это качественная реакция на фенол:

4) Нитрование фенолов. Реакцию проводят нитрирующей смесью, в результате чего образуется пикриновая кислота:

5) Поликонденсация фенолов. Реакция протекает под воздействии катализаторов:

6) Окисление фенолов. Фенолы легко окисляются кислородом воздуха:

7) Качественной реакцией на фенол является воздействие раствора хлорида железа и образование комплекса фиолетового цвета.

Применение фенолов.

Фенолы используют при получении фенолформальдегидных смол, синтетических волокон, красителей и лекарственных средств, дезинфицирующих веществ. Пикриновая кислота используется в качестве взрывчатых веществ.