Их многообразие связано с уникальной способностью углерода создавать атомные цепочки, обладающие высокой стабильностью. Одним из представителей органических соединений, имеющих в составе бензольное кольцо, является бензойная кислота. Интересная история открытия, широкий спектр применения, способы получения, польза и вред вещества для человека будут описаны в данной статье.

Описание, физические свойства соединения

При комнатной температуре бензойная кислота выглядит как белый порошок. Если рассмотреть его под микроскопом, вы увидите, что кристаллы имеют форму игл или чешуек (табличек). Соединение обладает резким специфическим запахом. Химическая формула этой карбоновой (органической) кислоты - C 6 H 5 COOH или C 7 H 6 O 2 . При нагревании до 122,4 ⁰C она начинает плавиться, а при 249 ⁰C - кипеть, дальнейшее повышение температуры до 370 ⁰C приведёт к термическому разложению. Нетрудно подсчитать молярную массу соединения, она составляет 122,12 грамм/моль. Реагент очень плохо растворяется в воде, а в этаноле и эфирах - хорошо. Реактив C 6 H 5 COOH является слабой кислотой, константа её диссоциации составляет 4,202.

Возгонка

Реактив легко поддаётся возгонке. При этом кристаллы сублимируются из паров, минуя жидкую фазу. Такой переход легко проследить при помощи опыта «зима в стакане» или «искусственный снег». Для этого в термостойкую химическую посуду помещают небольшое количество реагента и еловую веточку. Сверху располагают круглодонную колбу с водой, она послужит холодильником и крышкой. Конструкцию устанавливают на штатив и подвергают нагреванию. При этом реактив начинает возгоняться. Пары, достигая колбы с холодной водой, кристаллизуются и превращаются в «снег». Они оседают на еловой ветке и стенках стакана в виде тоненьких иголочек. Потрясающее зрелище! У него есть и практическое применение - сублимацию используют для получения и бензойной кислоты.

История открытия

Своё название бензойная кислота получила благодаря природному соединению, из которого впервые была выделена, - росному ладану. Этот процесс описан Нострадамусом в 1556 году, а чуть позже французским алхимиком Блезом де Виженером. Бензойная смола долгое время считалась единственным источником синтеза карбоновой кислоты, за что её и прозвали росноладанной. Большой вклад в исследование структуры и состава соединения внесли Ю. Либих и А. Кольбе. В 1875 году были изучены антисептические и антимикотические свойства бензойной кислоты. Открытие принадлежит немецкому физиологу Э. Л. Зальковскому. Это позволило применять реактив в медицине.

Характерные химические реакции

Бензойная кислота, химические свойства которой напрямую зависят от присутствия ароматического кольца, вступает в реакции электрофильного замещения. Причём более подвержен им третий атом углерода, расположенный в равном удалении от карбоксильной группы. Гораздо медленнее протекает замещение в —COOH. Для C 6 H 5 COOH характерны те же взаимодействия, что и для карбоновых кислот. При реакции этерификации (со спиртами) образуются эфиры, имеющие приятный аромат. Как и все органические соединения, бензойная кислота сгорает с выделением CO 2 и воды. Взаимодействия с основаниями и металлами протекают по карбоксильной группе с образованием солей - бензоатов. Дегидрирование приводит к получению циклоалканов. Характерной химической реакцией (качественной) на C 6 H 5 COOH является выделение бензоата железа (III). Он выпадает в виде желтовато-розового осадка вследствие взаимодействия бензойной кислоты с FeCl 3 .

Получение и очистка

Как уже было описано выше, впервые бензойную кислоту выделили из росного ладана. Это природное соединение представляет собой смолу стираксового дерева. Для этого измельчённое сырье прогревали на песчаной бане и собирали сублимирующиеся кристаллы в небольшом ящичке, оклеенном бумагой. Полученный продукт имел приятный аромат из-за присутствия эфирных масел в росном ладане - коричного и ванильного.

Также использовался метод взаимодействия гиппуровой кислоты с соляной при сильном нагревании. Первую получали путём упаривания мочи травоядных, затем очищали кристаллизацией до исчезновения характерного запаха. А как же протекает современный синтез такого вещества как бензойная кислота? Получение её очень дешёво, просто и экологично. Его проводят при помощи промышленного оксидирования метилбензола KMnO 4, либо частичным взаимодействием исходного реагента с O 2 . Очистка сырья основана на физических свойствах реактива — низкой растворимости бензойной кислоты в холодной воде и высокой - в горячей, и называется перекристаллизацией.

Незаменимый консервант

Рассматривая этикетки пищевых продуктов, вы часто сталкиваетесь с компонентами, закодированными буквой Е. Под этой маркировкой кроются различные красители, ароматизаторы, эмульгаторы, консерванты и усилители вкуса. Бензойную кислоту можно встретить под кодом Е210. Эта пищевая добавка является натуральным консервантом, который вырабатывается в кисломолочных продуктах естественным путём. В природе соединение можно встретить в различных частях растений, смолах, бобровой струе. Используют Е210 при изготовлении пищевых продуктов - соусов, супов, желе, консерваций, напитков. Поскольку компонент мало растворим в воде, чаще берут соли бензойной кислоты, например, бензоат натрия с кодом Е211.

Влияние соединения на организм человека

Консервант Е210, попадая в организм человека, реагирует с белками, образуя гиппуровую кислоту, которая выводится почками. Этот компонент одобрен ассоциацией ВОЗ, но только в концентрации не более 5 мг/кг суточного потребления. В больших дозах бензойная кислота может вызвать поражение печени и почек. Кроме того, стоит остерегаться продуктов, в которых консервант присутствует вкупе с витамином C. Взаимодействие этих компонентов приводит к образованию свободного бензола, являющегося сильнейшим канцерогеном.

Применение

Бензойная кислота нашла применение не только в пищевой промышленности. Её используют в медицине в качестве обеззараживающего и противогрибкового средства, добавляют в отхаркивающие препараты и мази от кожных заболеваний. Реагент является сырьём для химического синтеза фенола, пластификаторов и красителей. Большое значение для парфюмерии имеют эфиры бензойной кислоты. Они применяются как фиксаторы ароматов. Чтобы не получить отравление, следует использовать средства защиты кожи и лёгких, ведь попадание реактива в организм ведёт к ожогам, раздражениям слизистых, тошноте.

Бензойная кислота — это простейший представитель класса карбоновых или с химической формулой C6H5COOH. Об этом химическом соединении можно сказать, что оно образовалось за счет замещения одного водородного атома, присоединенного к углеродному атому бензольного кольца, на карбоксильную группу.

Бензойная кислота по внешнему виду является бесцветным кристаллическим твердым веществом с плотностью 1,27 г/см³ и молярной массой 122,1 г/моль. Температура плавления C6H5COOH равняется 122,41 °С, кипения — 249,2 °С. В 1 литре воды способно раствориться 2,9 г вещества C6H5COOH. Кислотность составляет 4,202, равен 1,5397.

Название произошло от бензойной смолы, из которой в 16 веке (что впервые описал Нострадамус в 1556 году, а затем и Блез де Виженер в 1596 году) вещество впервые выделили методом возгонки. Долгое время это природное соединение оставалось единственным источником кислоты.

В 1832 году химиком Ю. Либихом была впервые описана структура бензойной кислоты, а в 1875 немецким физиологом Эрнстом Леопольдом Зальковским исследованы ее противогрибковые и антисептические свойства. Соли используются в качестве консерванта пищевых продуктов, а сама бензойная кислота является важным сырьем для синтеза многих других органических соединений. Многие хозяйки и сегодня используют уникальные способности этой карбоновой кислоты для длительного хранения ягод брусники без дополнительных консервантов (даже без добавления сахара) или специальных способов обработки.

Эфиры и соли бензойной кислоты известны как бензоаты. Качественные характеристики ароматических соединений и карбоновых кислот сочетает в себе бензойная кислота. Химические свойства ее определяются наличием ароматического кольца и карбоксильной группы.

Для ароматического кольца характерны реакции электрофильного замещения в основном для третьего атома углерода, расположение которого определяется относительно карбоксильной группы.

Вторая схема идет по месту водорода в карбоксильной группе и протекает медленнее.

Все реакции, упоминаемые для карбоновых кислот, также характерны для C6H5COOH.

Благодаря уникальным антисептическим и противогрибковым свойствам, бензойная кислота используется при консервировании. Она применяется в качестве ряда пищевых добавок E210—E213. Бензойная кислота блокирует работу ферментов и обмен веществ вредных одноклеточных организмов. Благодаря ее действию подавляется рост дрожжей, плесени и многих болезнетворных бактерий. Используют бензойную кислоту или ее натриевую, калиевую или кальциевую соли.

Вещество способно проявлять антимикробное действие только в кислых пищевых продуктах. Если внутри клеток pH меньше или равен 5, то анаэробная ферментация глюкозы будет уменьшаться на 95 %. Эффективность кислоты и бензоатов зависит от pH продуктов питания. Фруктовые соки (содержат лимонную кислоту), игристые напитки (содержат CO2), безалкогольные напитки (содержат соленья (уксусная кислота) или другая закисленная пища консервируются кислотой и ее солями. Оптимальные концентрации при консервации пищи находятся в пределах от 0,05—0,1 %.

На основе толуола чаще всего синтезируется бензойная кислота. Получение ее протекает по схеме реакции окисления метилбензола На коммерческой основе это уникальное органическое соединение производится благодаря частичному окислению толуола кислородом. Процесс протекает на специальном катализаторе. Для лабораторий бензойная кислота является дешевым и доступным реактивом. Для всех синтезов она может быть очищена перекристаллизацией из водного раствора. В этом случае используется свойство высокой растворимости в горячей воде и плохой растворимости в холодной воде.

Бензойная кислота находит широкое применение в качестве консерванта продуктов питания, в медицине и органическом синтезе: на ее основе получаются различные включая красители. Также ее используют в химической промышленности или в практике аналитических лабораторий.

Бензойная кислота - это одноосновная простейшая карбоновая кислота ароматического ряда. Она зарегистрирована как пищевая добавка Е210, относящаяся к группе консервантов.

Общая характеристика Бензойной кислоты

Бензойная кислота является белым кристаллическим веществом, практически нерастворимым в воде, но хорошо растворимым в хлороформе и этаноле. Считается слабой кислотой, имеет специфический запах (calorizator). Названа так по названию росного ладана (иначе бензойная смола ), из которого была получена методом возгонки в XVI столетии. В середине XIX века Юстус фон Либих выявил структуры бензойной кислоты.

Бензойная кислота имеет ярко-выраженное свойство угнетать рост и развитие плесени, некоторых видов бактерий и дрожжей, проявляет себя как антимикробный агент. В природе встречается в и , промышленный способ получения Е210 - окисление толуола с использованием катализаторов.

Пищевая добавка Е210 оказывает негативное действие на здоровье человека, вызванное её канцерогенным эффектом, может вызвать сильные аллергические реакции. Опасна для здоровья, может вызывать сыпь и провоцировать приступы астмы. Вещество хорошо всасывается в организм, выводится через почки с мочой. При вступлении в реакцию с ( , ) образует свободный бензол, сильный канцероген. Следует внимательно изучать состав продуктов (особенно ), чтобы отказаться от приобретения тех, где имеются обе пищевые добавки.

Применение Е210

Антимикробное действие Е210 используется в пищевой промышленности при производстве соусов, кетчупов, плодово-ягодной и овощной консервации, рыбных продуктов, мармеладов, желе, алкогольных и безалкогольных напитков.

Медицина использует бензойную кислоту как противогрибковое и противомикробное средство, она входит в состав многих препаратов для лечения грибка кожи и различных видов лишайных заболеваний. Также вещество нашло применение в химической промышленности, является основным реагентом для получения органических веществ химическим путём.

Использование Е210 Бензойная кислота в России

На территории Российской Федерации разрешено применение Е210 в качестве пищевого консерванта, но строго в предельно допустимой концентрации. Максимально допустимое количество Е210, разрешенное к употреблению, составляет 5 мл/кг.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Бензойная кислота - сложное органическое соединение, относящееся к классу одноосновных ароматических карбоновых кислот.

В обычных условиях бензойная кислота представляет собой кристаллы белого цвета (рис. 1), которые плохо растворяются в воде, но хорошо в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире. Слабая кислота. Легко возгоняется.

Рис. 1. Бензойная кислота. Внешний вид.

Химическая формула бензойной кислоты

Химическая формула бензойной кислоты C 6 H 5 COOH. Она показывает, что в составе молекулы этого вещества находится семь атомов углерода (Ar = 12 а.е.м.), шесть атомов водорода (Ar = 1 а.е.м.) и два атома кислорода (Ar = 16 а.е.м.). По химической формуле можно вычислить молекулярную массу бензойной кислоты:

Mr(C 6 H 5 COOH) = 7×Ar(C) + 6×Ar(H) + 2×Ar(O);

Mr(C 6 H 5 COOH) = 7×12 + 6×1 + 2×16 = 84 + 6 + 32 = 122.

Структурная (графическая) формула бензойной кислоты

Структурная (графическая) формула бензойной кислоты является более наглядной. Она показывает то, как связаны атомы между собой внутри молекулы:

Примеры решения задач

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2